一、我所有邮箱都是 Gmail 或 Google Apps 的，而且都是 IMAP，那么如果我用 Mail，是不是本身就有 SSL 加密了？
答：通过网页介面访问时，Gmail / Google Apps 的邮箱默认是加密的。如用电邮客户端软件访问，Gmail 的 IMAP 和 SMTP 协议都需要走加密通道，配置方法见此。另外，Gmail 也支持加密的 POP3 协议，虽然不推荐大家使用，但是如果你的客户端不支持 IMAP 的话，可以这样设置。
二、在这种情况下，再加上 SSH 隧道 / SOCKS proxy，对加密性有无提高？
答：有提高。SSL 依赖于 Public Key Infrastructure, 这个东西有个致命的缺陷就是默认相信所有的 Certificate Authorities (CA)。问题出在哪里呢？提示：CNNIC 也是一个被接受的 CA。要了解详情可以看这里。
如果你在 Mac OS X 的 Keychain Access.app 里手工移除了 CNNIC ROOT 之后，这个影响就要稍微小些。不过按照计算机安全的基本精神，还是先走 SSH 隧道再加密到 Gmail 保险。
三、有了一和二，还需要数字签名吗？（这里只谈邮件加密，先不考虑伪造身份的问题。）
答：需要。一、二和数字签名解决的是不同层级的问题。前两者只是解决你如何能够安全的连接到 Gmail 的服务器发送和接受邮件的问题，但是并不解决邮件通过 Gmail 服务器和你的收信人、发信人之间的通信的安全。例如，如果你通过 Gmail 给一个使用 163 邮箱的人发信，这过程中如果你的邮件没有加密或者身份验证，那么就有可能被窃听和伪造。
当然如果你发送的对方也是使用 Gmail 邮件服务，那么由于这个邮件中转不需要离开 Gmail 的数据中心，因此相对安全。但是邮件内容还是明文的（SSL 只是保证从你电脑发到 Gmail 服务器这段路程中是加密的），网页版 Gmail 因此才可以索引你的邮件内容提供 AdWords 侧边广告。
四、从加密的角度说，如果我的 Wi-Fi 已经是 WPA / WPA2 了，是不是就没有必要用 VPN 了？
答：有必要。WPA/WPA2 只保证你的电脑到路由器之间的安全连接，但是路由器到 ISP，再到互联网这段是不受保护的。有了 VPN，从你的服务器到你的电脑这整个过程都是加密的，风险少很多。
结论：
一、尽量用 Gmail，或是把你自己架的邮箱的后台程序换成 Google Apps。目前主流的免费邮箱里只有 Gmail 提供全站强制 HTTPS 加密。
二、如果你习惯用电邮客户端软件处理邮件，请到 Gmail 的 Settings >> Forwarding and IMAP/POP 里勾选「Enable IMAP」，并在客户端的设置里改用 IMAP。
三、不要将涉及机密内容的邮件发给任何国内邮箱，以及任何以 .cn 结尾的邮箱。你可以礼貌地向对方说明邮件的机密性，并问对方有没有 Gmail。
四、发送机密邮件时，打开 VPN 或 SSH 隧道 / SOCKS proxy。
五、最好再加上数字签名。
六、把家里的 Wi-Fi 密码改成 WPA / WPA2，不要使用 WEP 密码。
七、用没有密码的 Wi-Fi 信号时，一定打开 VPN 或 SSH 隧道 / SOCKS proxy。
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